Katedra w Sienie
Zbudowana na planie krzyża gotycka katedra z XIII wieku stała się znakiem rozpoznawczym miasta. Charakterystyczny marmurowy wzór w czarno-białe pasy wyróżnia duomo (katedra) i nawiązuje do kolorów symboli Sieny. Wewnątrz miłośnicy włoskiej sztuki znajdą dzieła Donatella, Michała Anioła, freski Pinturicchia oraz słynną marmurową ambonę Pisano. Jeśli nie masz zbyt dużo czasu, sam widok katedry z zewnątrz a jej trójosiową fasadą będzie zachwycający.
Pałac Pubblico
Jeden ze wspanialszych przykładów świeckiej architektury gotyckiej we Włoszech jest dziś siedzibą rady miejskiej. Budowlę leżącą przy Piazza del Campo wieńczy smukła wieża Torre del Mangia, dobudowana do całości nieco później, która miała być wyższa niż wieża w rywalizującej ze Sieną Florencji. Uwagę fanów architektury zwróci rytmiczna fasada pałacu z powtarzającymi się dwu- i trzyłukowymi oknami. Ściany niemal każdego pomieszczenia obiektu zdobią freski przedstawiające nieczęste w sztuce włoskiego średniowiecza laickie motywy.
Piazza del Campo
Centralny plac Sieny wybrukowany marmurem i czerwoną cegłą został uformowany w oryginalny kształt muszli. Nazywany przez mieszkańców il campo rynek dwa razy do roku zmienia się w Palio di Siena – arenę legendarnych wyścigów konnych, w których konkurują ze sobą przedstawiciele dzielnic miasta. Na placu warta zobaczenia jest także fontanna Fonte Gaia z reliefami Madonny i otaczającymi ją reprezentacjami cnót chrześcijańskich i świeckich.
Kompleks Santa Maria della Scala
Jeden z najstarszych szpitali w Europie był początkowo spokojną przystanią dla pielgrzymów, bezdomnych oraz sierot. Kompleks współtworzyli w różnych okresach wybitni włoscy artyści – Simone Martini, Ambrogio, Pietro Lorenzetti czy Sebastiano Conca. Obecnie zespół skrywa wewnątrz m.in. Muzeum Archeologiczne, Salę Pielgrzymów – Pellegrinaio, kościół Santissima Annunziata z rzeźbą Chrystusa Zmartwychwstałego dłuta Lorenzo Vecchietty, zabytkową Zakrystię oraz Palazzo Squarcialupi.
Muzeum Pinacoteca
Otwarte w 1932 roku muzeum narodowe w Sienie prezentuje imponującą kolekcję włoskiego malarstwa od gotyckich mistrzów, poprzez obrazy renesansowe, aż po wczesny barok. Koneserzy sztuki mogą tu podziwiać dzieła takich artystów jak bracia Lorenzetti, Taddeo di Bartolo, Niccolò di Segna czy Duccio di Buoninsegna.